Uvođenje druge akrilatne grupe, etilen glikol diakrilata (br. 15), u 2-hidroksietil akrilat (br. 11) nije donijelo velike promjene u mirisu.Prvi pokazuje miris gljive, dok drugi pokazuje miris gljive i mahovine.Međutim, za 1,2-propandiol diakrilat (br. 16) nakon uvođenja druge akrilatne grupe u ester akrilne kiseline-1-hidroksiizopropil (br. 10) / akrilne kiseline-2-hidroksipropil ester (br. 12) , miris geranijuma i lakšeg gasa monoestera je nestao u diesteru, a miris belog luka i lepka je generisan u diesteru.
Među svim n-alkil akrilatima ravnog lanca, etil akrilat (br. 2) pokazao je najniži prag mirisa, koji je bio samo 0,83 ng/lair.Sa povećanjem dužine lanca, prag se neznatno povećao, a n-butil akrilat (br. 4) dostigao je 2,4 ng/brlog.Međutim, ovo pravilo nije uvijek efikasno, jer je prag metil akrilata (br. 1) sa najkraćim lancem među četiri monomera najviši (11 ng/brlog).U poređenju sa odgovarajućim zasićenim akrilatnim monomerima etil akrilat (br. 2) i propil akrilat (br. 3), vinil akrilat (br. 5) i propenilakrilat (br. 6) koji sadrže nezasićene dvostruke veze pokazali su 20 i 3,5 puta niži prag mirisa .Ovo ukazuje da će uvođenje nezasićenih dvostrukih veza u ugljični lanac uvelike povećati prag mirisa i smanjiti percepciju mirisa.Međutim, ako nezasićena dvostruka veza nije na terminalnoj grupi, efekat nije očigledan.Na primjer, prag mirisa akrilne kiseline-3-(z) penten estera (br. 7) je samo (1,3 ng/brlog).
Među svim alkil akrilatnim esterima, 2-etilheksil akrilat (br. 13) pokazao je najviši prag mirisa od 20 ng/lair, što je bilo povezano sa slabom interakcijom između 2-etilheksila i akceptora mirisa zbog steričkog ometajućeg efekta 2-etilheksila.Visok prag mirisa 2-etilheksil akrilata i njegova upotreba za poboljšanje mekoće i fleksibilnosti disperzije akrilne smole čine ga pogodnim za upotrebu kao aditiv ili komonomer u premazima i ljepilima slabog mirisa.Međutim, dugotrajan kontakt sa 2-etiheksil akrilatom može dovesti do tumora ili raka, a njegov visoki prag mirisa može postati nedostatak, jer ga ljudsko tijelo neće percipirati.
Prag mirisa akrilata koji sadrži ciklopentan i cikloheksan (br. 17 i 18) nije niži od praga necikloalkila sa istim brojem atoma ugljika.Istovremeno, prag mirisa ciklopentan akrilata (br. 17) bio je 30 puta veći od praga mirisa cikloheksan akrilata (br. 18).
Za 2-hidroksietil akrilat (br. 11) i 2-hidroksi-n-propil akrilat (br. 12), uvođenje hidroksila u strukturu uvelike je poboljšalo prag mirisa, koji je iznosio 178 odnosno 106 ng/lair, što je učinilo njihov vrlo slab miris.Isti trend se može vidjeti iz razlike praga mirisa između sek butil akrilata (br. 8) i 1-hidroksiizopropil akrilata (br. 10).
Uvođenjem SEC butila, prag mirisa akrilata je značajno smanjen na samo 0,073 ng/lair, pokazujući najniži prag mirisa među svim alkil akrilatima, odnosno najjači miris.
Među 20 utvrđenih monomera, 2-metoksifenil akrilat (br. 19) pokazao je najniži prag mirisa, koji je bio samo 0,068 ng/brlog.Prag mirisa 2-metoksifenil estera, koji se široko koristi kao esencija u prehrambenoj industriji i industriji aroma, je 0,088 ng/lair.Ovo ukazuje da dva estra sa 2-metoksifenil strukturom igraju ulogu u istom akceptoru mirisa.
Istraživanje Patrika Bauera i drugih na ovih 20 akrilatnih monomera pokazalo je da monomeri kratkog lanca uglavnom pokazuju miris sličan sumporu, lakšim gasovima i češnjaku, dok dugolančani monomeri uglavnom pokazuju miris sličan gljivama, geranijumima i šargarepi.Svi akrilatni monomeri su pokazali relativno nizak prag mirisa, odnosno svi su imali jak miris.Pragovi mirisa SEC butil akrilata i 2-metoksifenil akrilata bili su posebno niski, pokazujući najjači miris.2-hidroksietil akrilat i 2-hidroksipropil akrilat imali su najviši prag mirisa i najniži miris.
Vrijeme objave: Jun-07-2022